N-Метилкониин

N-Метилкониин — органическое вещество, ядовитый алкалоид, обнаруживаемый в небольших количествах в растениях рода Болиголов (Conium).

N-​Метилкониин
Общие
Систематическое наименование	1-​метил-​2-​пропилпиперидин
Хим. формула	C9H19N
Физические свойства
Молярная масса	141,26 г/моль
Термические свойства
Температура
• кипения	173-174 °C
Классификация
Рег. номер CAS	458-88-8
PubChem	338921
SMILES	N1(C)CCCCC1CCC
InChI	InChI=1S/C9H19N/c1-3-6-9-7-4-5-8-10(9)2/h9H,3-8H2,1-2H3 CUBHREGSQFAWDJ-UHFFFAOYSA-N
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Выделение и свойства

Болиголов пятнистый (Conīum maculātum).

Существует два стереоизомера N-метилкониина: правовращающий D-(+) и левовращающий L-(+). D-(+)-стереоизомер выделяется в небольших количествах из растений болиголова,[1] и очищается методами, описанными Wolffenstein[2] и von Braun.[3] Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, похожую на кониин. L-(−)-Стереоизомер был получен в 1902 году Ahrens[4].

Химический синтез

N-Метил-D-кониин может быть синтезирован из кониина под действием метилсульфата калия по Passon[5]. Hess и Eichel показали, что смешение D-кониина с формальдергидом и муравьиной кислотой даёт образование активного N-метил-D-кониина[6].

См. также

• Кониин
• Конгидрин

Примечания

1. Planta and Kekulé, Annalen, 1854, 89, 150.
2. Ber., 1894, 27, 2615; 1895, 28, 302
3. Ber., 1905, 38, 3108; 1917, 50, 1477.
4. Ber., 1902, 35, 1330; cf. Löffler and Friedrich, ibid., 1909, 42, 107.
5. Ber., 1891, 24, 1678.
6. Ber., 1917, 50, 1386; 1919, 52, 1622; 1920, 53, 129.

Ссылки

• Метилкониин. Справочник химика 21. Дата обращения: 24 июля 2018.
• Coniine and the Hemlock Alkaloids. University of Bristol. Дата обращения: 24 июля 2018.  (англ.)