Тропан

Тропа́н — третичный амин, тропановое ядро входит в состав молекул тропановых растительных алкалоидов содержащихся в растениях семейств пасленовых, вьюнковых и эритроксиловых.

Тропан
Общие
Систематическое
наименование		 2,3-​дигидро-​8-​метилнортропидин
Хим. формула C8H15N
Физические свойства
Молярная масса 125,211 г/моль
Плотность 0,9259 (15 °C)
Термические свойства
Температура
 • кипения 163—169 °C
Классификация
Рег. номер CAS 529-17-9
PubChem 637986
Рег. номер EINECS 628-350-5
SMILES
InChI
ChEBI 35615
ChemSpider 71369
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе
Тропановые алкалоиды — производные тропина и псевдотропина

Наиболее известными представителями тропановых алкалоидов являются атропин, содержащийся в белладонне, скополамин в дурмане семейства паслёновых и кокаин коки семейства эритроксиловых.

Впервые алкалоиды этого ряда были выделены и исследованы во второй половине XIX века.

Основные тропановые алкалоиды являются сложными эфирами спиртов, исходно содержащих по-разному ориентированную — эндо- или экзо-гидроксогруппу присоединённую к 3-му атому углерода в молекуле и являются производными тропина или псевдотропина.

Впервые полный синтез тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан Вильштеттером в 1903 году[1]. Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден Робинсоном[2].

Литература
  • A. J. Humphrey and D. O’Hagan, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494—502
  • S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925—1024
  • G. Fodor and R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443—450

Ссылки
  1. R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204
  2. R. Robinson, J. Chem. Soc. Trans., 1917, 111, 762
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.