Циклопропен

Циклопропен представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой (C₃H₄). Это трехуглеродное соединение является самым простым циклоалкеном. Циклопропен не существует в природе, но его производные присутствуют в некоторых жирных кислотах. Производные циклопропена используются коммерчески для контроля созревания определенных плодов.

Циклопропен
Общие
Систематическое наименование	Циклопропен
Хим. формула	C3H4
Физические свойства
Молярная масса	40,0646 г/моль
Термические свойства
Температура
• кипения	-36 °C
Классификация
Рег. номер CAS	2781-85-3
PubChem	123173
SMILES	C1C=C1
InChI	InChI=1S/C3H4/c1-2-3-1/h1-2H,3H2 OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	51205
ChemSpider	109788
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Структура и связь

Молекула имеет треугольную структуру. Уменьшенная длина двойной связи по сравнению с одинарной связью приводит к тому, что угол, противоположный двойной связи, сужается до примерно 51° от угла 60°, обнаруженного в циклопропане. Как и в случае циклопропана, углерод-углеродная связь в кольце имеет повышенный р-характер: алкеновые атомы углерода используют sp2.68-гибридизацию для кольца.

Синтез

Циклопропиламин является исчерпывающим метилированным с йодистым метилом. Полученная таким образом йодистая соль реагирует с влажным гидроксидом серебра. Последующая сухая перегонка гидроксида циклопропилтриметиламмония дает циклопропен элиминированием Гофмана:

См. также

Циклоалкены

Примечания

1. FL Carter & VL Frampton (1964) - Обзор химии циклопропеновых соединений, Chemical Reviews, 64 (5), pp. 497-525
2. GL & Клосс КД Крантц (1966) - Простой Синтез циклопропена, Журнал органической химии, 31 (2), стр. 638
3. Ханс Бейер и Вольфганг Вальтер: органическая химия, 20-е издание, S. Hirzel Verlag, Штутгарт 1984, ISBN 3-7776-0406-2, стр. 361.