Пропадиен

Пропадиен — простейший аллен, органическое соединение с кумулированной двойной связью (C=C). Первое соединение ряда алленов. Концевые CH2 группы лежат в одной плоскости с центральным атомом углерода, но повёрнуты друг относительно друга на 90°[1]. Входит в состав сварочных смесей. В чистом виде используется для некоторых специальных видов сварки. В органическом синтезе его используют в качестве сырья для производства инсектицидов[2].

Пропадиен
Общие
Систематическое
наименование		 1,2-​пропадиен
Сокращения бесцветный газ
Традиционные названия Диметиленметан,
Аллен
Хим. формула C3H4
Физические свойства
Молярная масса 40.031300128 г/моль
Плотность 0.546 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −136 °C
 • кипения −34 °C
Пределы взрываемости 13 %
Энтальпия
 • образования 190,5 кДж/моль
Давление пара 6.605 атм
Классификация
Рег. номер CAS 463-49-0
PubChem 10037
Рег. номер EINECS 207-335-3
SMILES
InChI
ChEBI 37601
Номер ООН 2200
ChemSpider 9642
Безопасность
Фразы риска (R) R12
Фразы безопасности (S) S9, S16, S33
Пиктограммы СГС
NFPA 704
4
0
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Производство

Производство идёт с хорошим выходом. Синтез начинается с аллилбромида, который сначала превращают добавлением брома в 1,2,3-трибромпропан. Отщепление бромоводородной кислоты с образованием 2,3-дибромпропена, и его последующее восстановление с порошком цинка дает пропадиен[3].

Равновесие с метилацетиленом

Пропадиен всегда существует в равновесии с метилацетиленом. Такую смесь иногда называют MAPD по первым буквам m-метил, a-ацетилен, p-пропа и d- диен:

Для этой реакции Keq = 0.22 (270 °C) при 0.1 K (5 °C).

MAPD получают как побочный продукт, как правило нежелательный, при крекинге пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, мешая полимеризации пропена[4].

Примечания
  1. IUPAC Gold Book internet edition: «allenes».
  2. Eintrag zu Allen (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  3. Hauptmann/Graefe/Remane "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 230.
  4. Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel «Propyne» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.m22_m01
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.