Пропилбензол

Пропи́лбензо́л, н-пропилбензол (C₉H₁₂) — органическое химическое соединение класса ароматических углеводородов. При нормальных условиях бесцветная жидкость. Является изомером кумола.

Пропилбензол
Общие
Хим. формула	C9H12
Физические свойства
Молярная масса	120,2 г/моль
Плотность	0.86 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-99 °C
• кипения	159 °C
Классификация
Рег. номер CAS	103-65-1
PubChem	7668
Рег. номер EINECS	203-132-9
SMILES	CCCC1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C9H12/c1-2-6-9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	42630
ChemSpider	7385
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Пропилбензол можно получить по реакции Фриделя-Крафтса, бензола с первичным галогенпроизводным пропана но с низким (30% - 36%) выходом. При этом образующийся в ходе реакции первичный карбкатион перегруппировывается в более устойчивый вторичный. Высокие выходы даёт реакция Вюрца-Фиттига бромбензола с 1-бромпропаном:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}Br+CH_{2}Br-CH_{2}-CH_{3}{\xrightarrow[{}]{Na,R_{2}O}}C_{6}H_{5}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}+Br_{2}}}}$

Надёжным методом является также восстановление пропиофенона по реакции Клемменсена или реакции Кижнера-Вольфа:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}-CO-CH_{2}-CH_{3}{\xrightarrow[{}]{Zn/Hg+HCl}}C_{6}H_{5}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}-CO-CH_{2}-CH_{3}{\xrightarrow[{}]{1)H_{2}N-NH_{2}2)KOH}}C_{6}H_{5}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}}}}$