Хлорбензол
Хлорбензол (фенилхлорид) — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.
Хлорбензол | |
|---|---|
 | |
 | |
Общие | |
| Хим. формула | C₆H₅Cl |
| Рац. формула | C6H5Cl |
Физические свойства | |
| Молярная масса | 112,56 г/моль |
| Плотность | 1,1066 при 20°C |
| Поверхностное натяжение | 33,56 кН/м (20°C) |
| Динамическая вязкость | 799 Па·с |
Термические свойства | |
| Т. плав. | −45,6 ℃ |
| Т. кип. | 131 ℃ |
| Т. всп. | 29,4 ℃ |
| Т. свспл. | 593 ℃ |
| Кр. темп. | 359,2 ℃ |
| Кр. давл. | 39,5 Па (4,52 МПа) |
| Мол. теплоёмк. | 146 Дж/(моль·К) (при 298 К) |
| Энтальпия плавления | 9,61 кДж/моль |
| Давление пара | 8,7 мм.рт.ст. (20°C), 10 мм.рт.ст. (22°C), 40 мм.рт.ст. (49,7°C) |
Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 49 мг/100 мл (при 20°C) |
Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,52479 (при 20°C для D-линии натрия) |
Структура | |
| Дипольный момент | 1,69 Д (20°C) |
Классификация | |
| Номер CAS | 108-90-7 |
| PubChem | 7964 |
| ChemSpider | 7676 |
| Номер EINECS | 203-628-5 |
| RTECS | CZ0175000 |
| ChEBI | 28097 |
C1=CC=C(C=C1)Cl | |
InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H | |
Безопасность | |
| ЛД50 | 2,9 г/кг |
| Токсичность | малотоксичен |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение
Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции фенола с хлоридом фосфора(V) и так он обычно получается в лаборатории. В промышленности хлорбензол получают хлорированием бензола при 80-85 °C в реакторах колонного типа, заполненных железными кольцами:
Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.
Применение
Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе пестицидов (например, ДДТ может быть получен реакцией его с хлоралем (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве фенола:
Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.
Токсикология и безопасность
Хлорбензол является веществом малотоксичным, его LD50 равна 2900 мг/кг.
См. также
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.