Тетрагидропиран

Тетрагидропиран (пентаметиленоксид, оксан, 1-оксациклогексан) — гетероциклическое органическое соединение с пятью атомами углерода и одним атомом кислорода в цикле (также может рассматриваться как циклический простой эфир).

Тетрагидропиран

Общие
Хим. формула C5H10O
Физические свойства
Молярная масса 86.13 г/моль
Плотность 0.880 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −45 °C
 • кипения 88 °C
Классификация
Рег. номер CAS 142-68-7
PubChem 8894
Рег. номер EINECS 205-552-8
SMILES
InChI
ChEBI 46941
ChemSpider 8554
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Методы синтеза

Каталитическое гидрирование дигидропирана (например в присутствии никеля Ренея)[1][2].

Применение

2-Тетрагидропиранильная группа является широко употребляемой защитной группой для спиртов[3]. Ставится она реакцией спиртов с дигидропираном, снимается кислотным гидролизом, образующийся при этом 2-гидрокситетрагидропиран перегруппировывается в 5-гидроксивалериановый альдегид.

Биологическая роль

Тетрагидропирановый цикл входит в состав углеводов пираноз.

Примечания
  1. D. W. Andrus; John R. Johnson (1955), "Tetrahydropyran", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0794 Архивная копия от 22 сентября 2008 на Wayback Machine ; Coll. Vol. 3: 794.
  2. Синтезы органических препаратов. Сборник 3. — М.: Иностранная Литература, 1952. — с. 403.
  3. Дж. МакОми. Защитные группы в органической химии. — М.: Мир, 1976. — с. 104.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.