Олигосахариды

Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.

Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами.

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Классификация олигосахаридов

Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.

1. Дисахариды (диозы) С₁₂H₂₂O₁₁

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
	Трегалулоза	α-D-глюкопиранозил-(1,1)-D-фруктоза
	Сахароза (сукроза)	α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
	Тураноза	α-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофураноза
	Мальтулоза	α-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-фруктоза
	Изомальтулоза (палатиноза)	α-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофураноза
	Трегалоза (микоза)	1-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза α-D-глюкопиранозил-(1,1)-α-D-глюкопираноза (α,α-трегалоза)> α-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (β,β-трегалоза)
	Койибиоза	α-D-глюкопиранозил-(1,2)-D-глюкоза
	Софороза	2-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза β-D-глюкопиранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (α-софороза) β-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (β-софороза)
	Нигероза (сейкбиоза)	α-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-глюкоза
	Ламинарибиоза	β-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-глюкопираноза
	Мальтоза	α-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-глюкопираноза 4-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (α-мальтоза) α-D-глюкопиранозил-(1-4)-β-D-глюкопираноза 4-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (β-мальтоза)
	Целлобиоза (Целлоза)	4-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлобиоза) β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлобиоза)
	Изомальтоза	α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
	Генциобиоза (амигдалоза)	β-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза
	Лактоза (лактобиоза,таблеттоза)	4-О-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза, β-D-галактопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-лактоза) β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-лактоза)
	Аллолактоза	β-D-галактопиранозил (1,6)-β-D-глюкопираноза
	Мелибиоза	α-D-галактопиранозил (1,6)-D-глюкоза
	2α-Маннобиоза	α-D-маннопиранозил-(1,2)-α-D-маннопираноза, 2-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза
	3α-Маннобиоза	α-D-маннопиранозил-(1,3)-α-D-маннопираноза, 3-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза
	Инулобиоза	β-D-фруктофуранозил-(2,1)-D-фруктоза
	Леванбиоза	β-D-фруктофуранозил-(2,6)-D-фруктоза
	Лактулоза	β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-фруктофураноза
	Мелибиуоза	α-D-галактопиранозил-(1,6)-D-фруктоза
	Вицианоза	α-D-арабинопиранозил-(1,6)-D-глюкопираноза
	Самбубиоза	α-D-ксилофуранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза
	Робиноза (робинобиоза)	α-D-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-галактопираноза
	Рутиноза	α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза
	Неогесперидоза	α-L-рамнопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза
	Люкроза
	Неотрегалоза

2. Трисахариды (триозы) С₁₈H₃₂O₁₆

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
	Рафиноза (раффиноза)	α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,5)-β-D-фруктофураноза
	Мелицитоза	α-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза
	Мальтотриоза	α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
	Изомальтотриоза	α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
	Генцианоза	β-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид
	Солатриоза	α-L-рамнопиранозил-(1,2)-[β-D-глюкопиранозил-(1,3)]-D-галактоза
	Целлотриоза	β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-глюкопираноза
	Эрлоза (гликозилсукроза, 4G-α-D-глюкопиранозилсукроза)	α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
	Паноза	α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-фруктофураноза
Файл:Nigerotriose.svg	Нигеротриоза	α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза
	1-Кестоза (1F-β-D-фруктозилсахароза, 1F-кестотриоза, изокестоза))	β-D-фруктофуранозил-(2,1)-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
	6-Кестоза (6F-β-D-фруктозилсахароза, 6F-кестотриоза)	β-D-фруктофуранозил-(2,6)-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
	Неокестоза (6G-β-D-фруктозилсахароза, 6G-кестотриоза)	β-D-фруктофуранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
	Инулотриоза (фруктотриоза)	β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза
	2-фукозиллактоза	α-L-фукопиранозил-(1,2)-β-D-галактопиранозил-(1.4)-D-глюкопираноза
	3-фукозиллактоза	α-L-фукопиранозил-(1,3)-[β-D-галактопиранозил-(1.4)]-D-глюкопираноза
	Маннотриоза	α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопираноза
	Декстрантриоза	α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-глюкоза
	D-Рамниноза	6-O-[3-O-(α-L-рамнопиранозил)-α-L-рамнопиранозил]-D-галактоза

3. Тетрасахариды (тетраозы) С₂₄H₄₂O₂₁

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
	Стахиоза (маннеотетроза, дигалактозилсахароза))	α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид
	Лихиоза	α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(1,1)-α-D-галактопиранозид
	Изолихиоза	α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(3,1)-α-D-галактопиранозид
	Сезамоза	α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(6,1)-α-D-галактопиранозил-(6,1)-α-D-галактопиранозид
	Целлотетраоза	β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза
	1,1-Кестотетраоза (нистоза)	β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
	Мальтотетраоза	α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
	Изомальтотетраоза	α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза

4. Пентасахариды (пентаозы) С₃₀H₅₂O₂₆

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
	1,1,1-Кестопентоза (Фруктозилнистоза)	β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
	Мальтопентаоза	α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
	Целлопентаоза	β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза
	Вербаскоза (тригалактозилсахароза)	α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза

5. Гексасахариды (гексаозы) С₃₆H₆₂O₃₁

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
	Мальтогексаоза	α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
	Целлогексаоза	β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза

6. Гептасахариды (гептаозы) С₄₂H₇₂O₃₆

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
	Целлогептаоза	β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза

Гомоолигосахариды

Дисахариды:

• Мальтоза
• Целлобиоза
• Нигероза
• Рутиноза
• Тураноза
• Генциобиоза
• Трегалоза
• Мелибиоза

Трисахариды:

• Рафиноза
• Генцианоза
• Мелицитоза
• Мальтотриоза
• Эрлоза

Тетрасахариды:

• Стахиоза

Пентасахариды:

• Мальтопентоза

Гексасахариды:

• Мальтогексоза

Гетероолигосахариды

Дисахариды:

• Сахароза
• Лактоза

Физические свойства

Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус[1].

Нахождение в природе

В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.

Применение

Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.

Примечания

1. H. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев. Химия углеводов. — М.: Химия, 1967. — 674 с.