Метилизоцианат

Метилизоцианат — органическое соединение с формулой CH3NCO. Бесцветная летучая жидкость, сильно раздражающая глаза и вызывающая обильное слезотечение. Крайне ядовит, отравление как правило смертельное. Бурно реагирует с водой.

Метилизоцианат
Общие
Сокращения MIC
Хим. формула CH3NCO
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 57,05 г/моль
Плотность 0,923 г/см³
Энергия ионизации 10,67 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −45 °C
 • кипения 39,5 °C
 • вспышки -7,(2) °C
Пределы взрываемости 5,3 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 348 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 624-83-9
PubChem 12228
Рег. номер EINECS 210-866-3
SMILES
InChI
RTECS NQ9450000
ChEBI 59059
ChemSpider 11727
Безопасность
ЛД50 51 мг/кг (крысы перорально),
140 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность высокотоксичен, СДЯВ
Пиктограммы ECB
NFPA 704
3
4
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства

Жидкость с сильным резким запахом. Растворяется в апротонных органических растворителях, реагирует с водой и спиртами.

Простейший представитель алифатических изоцианатов и обладает всеми характерными для них свойствами.

Длины связей:

Углы связей:

  • C−N=C — 140°
  • N=C=O — 180°

Получение и применение

В промышленности метилизоцианат получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина. Реакция протекает через стадию образования при 240—350 °C метилкарбамоилхлорида CH3NHC(O)Cl, превращающегося в присутствии акцепторов HCl (оксида кальция, диметиланилина, пиридина, тетраметилмочевины) с высоким выходом в метилизоцианат. В мягких условиях может быть получен при фосгенировании силилзамещенного метиламина.

Метилизоцианат применяют в производстве гербицидов (карбарил, пропоксилур, карбофуран, альдикарб).

Производство в США 20000 т/год (1980 г).

Токсичность

Высокотоксичен при вдыхании паров и действии через кожу. ПДК: 0,05 мг/м³. Лакриматор, вызывает угнетение эритропоэза, обладает эмбриотоксическим действием.

В ночь 3 декабря 1984 года в Бхопале (Индия) на заводе Union Carbide (штат Мадхья-Прадеш) произошла катастрофическая утечка около 42 т метилизоцианата, повлёкшая смерть по крайней мере 18 тысяч человек, из которых 3 тысячи погибли непосредственно в день аварии, а 15 тысяч — в последующие годы.

Примечания
  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0423.html

Литература
  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.