2-Метил-2-хлорпропан

2-метил-2-хлорпропан (трет-бутилхлорид) — вещество, состоящее из углерода, водорода и хлора. При нормальных условиях является бесцветной жидкостью, нерастворимой в воде. Легко воспламеняется. Гидролизуется до трет-бутилового спирта. В промышленности используется в качестве прекурсора для синтеза других органических соединений.

2-​Метил-​2-​хлорпропан
Общие
Систематическое
наименование		 2-​метил-​2-​хлорпропан
Хим. формула С4H9Cl
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 92,57 г/моль
Плотность 851 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -26 °C
 • кипения 51 °C
Классификация
Рег. номер CAS 507-20-0
PubChem 10486
Рег. номер EINECS 208-066-4
SMILES
InChI
RTECS TX5040000
ChEBI ChEMBL346997
Номер ООН 1127
ChemSpider 10054
Безопасность
Краткие характер. опасности (H) 225
NFPA 704
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Изомеры

2-Метил-2-хлорпропан имеет три изомера: 1-хлорбутан, 2-хлорбутан и 2-метил-1-хлорпропан.

Получение

трет-Бутилхлорид получают реакцией трет-бутилового спирта с хлористым водородом. В лаборатории используется концентрированная соляная кислота. Реакция идёт по механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения SN1[1].

Этап 1
Этап 2
Этап 3
Кислота протонирует спирт, образуя уходящую группу (вода)
Вода покидает протонированный t-BuOH, образуя относительно стабильный третичный карбокатион.
Хлорид-ион атакует карбокатион, образуя t-BuCl

Общий вид реакции:

Примечания
  1. James F. Norris and Alanson W. Olmsted "tert-Butyl Chloride" Org. Synth. 1928, volume 8, pp. 50. doi:10.15227/orgsyn.008.0050
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.