Циклопропанкарбоновая кислота

Циклопропанкарбоновая кислота — кислота представляет собой карбоновую кислоту с формулой (C₄H₆O₂). Вещество представляет собой прозрачную жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета с неприятным запахом. Соединение является исходным материалом для активных фармацевтических ингредиентов, пестицидов и ароматизаторов.

Циклопропанкарбоновая кислота
Общие
Систематическое наименование	циклопропанкарбоновая кислота
Хим. формула	C4H6O2
Рац. формула	H6C4O2
Физические свойства
Молярная масса	86,0894 г/моль
Плотность	1,085 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	17-19 °C
• кипения	182 - 184 °C
Классификация
Рег. номер CAS	1759-53-1
PubChem	15655
Рег. номер EINECS	217-162-5
SMILES	C1CC1C(=O)O
InChI	1S/C4H6O2/c5-4(6)3-1-2-3/h3H,1-2H2,(H,5,6) YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	23500
ChemSpider	14890
Безопасность
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Структурный элемент (3-алкенил-2,2-диметилзамещенной) -циклопропанкарбоновой кислоты может быть обнаружен в встречающихся в природе инсектицидных пиретринах и полученных из них синтетических пиретроидах, а также в небелегенной аминокислоте 1-аминоциклопропанкарбоновой кислоте.

Химический синтез циклопропанкарбоновой кислоты осуществляют путем полного гидролиза нитрила группы -циклопропанкарбонитрила с серной кислотой через промежуточную стадию карбоксамида или биохимически с ферментными препаратами из Rhodococcus штаммов и предоставляет целевой продукт в 74 до 79% или ок. 90% Уступать.

При окислении на воздухе циклопропанкарбоксальдегида достигается выход циклопропанкарбоновой кислоты до 92%.

Применение

Циклопропанкарбоновая кислота является строительным блоком для синтеза других органических соединений, в том числе фармацевтических и сельскохозяйственных химикатов. Примерами являются циклопропилметилкетон, бромциклопропан и циклопропилкарбинол, которые могут быть далее превращены в циклобутанол и циклобутен.

Литература

1. HW Пинник, ИП Браун, Е. А. Маклин, Л. Цоллера III: Фриделя-Крафтса реакции этилового циклопропан карбоновой кислоты . В: J. Org. Chem. Volume 46 , No. 18 , 1981, pp. 3758-3760 , doi: 10.1021 / jo00331a046.
2. Уильям М. Хейнс: Справочник по химии и физике CRC, 97-е издание . CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, США 2017, ISBN 978-1-4987-5429-3 , с. 5-90 .
3. Р. Варданян, В. Хруби: синтез основных лекарственных средств . Elsevier BV, Amsterdam 2006, ISBN 978-0-444-52166-8 , p. 96 .
4. CM McCloskey, GH Coleman: Циклопропанкарбоновая кислота В: Органические синтезы. 24, 1944, стр. 36, doi: 10.15227 / orgsyn.024.0036 ; Coll. Том 3, 1955, стр. 221 (PDF).