Фторметурон

Фторметурон, или Флуометурон представляет собой химическое соединение из группы фенилмочевин. Он был разработан компанией Ciba (ныне Syngenta) и появился на рынке в 1960 году[1].

Фторметурон
Общие
Систематическое
наименование		 N,N-​диметил-​N′-​[3-​​(трифторметил)​фенил]мочевина
Традиционные названия Которан
Хим. формула C10H11F3N2O
Физические свойства
Молярная масса 232,2 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 163–164,5 °C
Давление пара 0,066 мПа при (20°С)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде плохо растворим (0,11 г·л−1 при 20 °C)[1]
Классификация
Рег. номер CAS 2164-17-2
PubChem 16562
Рег. номер EINECS 218-500-4
SMILES
InChI
ChEBI 82012
ChemSpider 15702
Безопасность
ЛД50 >8000 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]
Фразы риска (R) R22
Краткие характер. опасности (H)
H302
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Флуометурон можно получить из толуола. Сначала толуол подвергается хлорированию алкильного радикала на свету, а затем происходит замещение хлора на фтор. Полученное вещество нитруется и гидрируется с восстановление нитрогруппы до аминогруппы. Промежуточный продукт 3-аминобензотрифторид реагирует с фосгеном и гидрохлорид диметиламином с образованием флуометрона[2].

Использование

Используется как селективный, системный гербицид для обработки хлопка и сахарного тростника[1]. В США на 2011 год было израсходовано 400 тонн этого вещества.

Действует путем ингибирования фотосистемы II, а также ингибирует биосинтез каротиноидов[1].

Сохраняется в почве довольно значительное время и на следующий год могут повреждаться полезные чувствительные культуры, такие как сахарная свекла, томаты, бобовые и другие. При указанных нормах расхода разлагается в почве приблизительно за 7—8 месяцев.

Легальный статус

В некоторых государствах ЕС фторметурон разрешён к использованию как активный компонент средств защиты растений, но не входит в список разрешённых средств в Германии, Австрии или Швейцарии[3]. В США был одобрен для применения на плантациях хлопка и сахарного тростника в 1974 году, но с 1986 используется только при обработке хлопка[4].

Ссылки

Примечания
  1. Eintrag zu Fluometuron (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.
  2. Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 236. — ISBN 0-81551853-6.
  3. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluometuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 25.
  4. Reregistration Eligibility Decision (RED) for Fluometuron, US Environmental Protection Agency
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.