Фенхолы

Фенхолы (фенхиловый спирт, 1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол) — терпеноиды, производные фенхенов.

Фенхолы
(+)-α:  (−)-α:  (+)-β:  (−)-β:
Изомеры
(+)-α (−)-α (+)-β (−)-β
Общие
Систематическое наименование	1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол
Хим. формула	C₁₀H₁₈O
Физические свойства
Молярная масса	154,25 г/моль
Классификация
Номер CAS	1632-73-1
PubChem	15406
ChemSpider	14665
Номер EINECS	216-639-5
SMILES
CC1(C2CCC(C2)(C1O)C)C
InChI
InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Встречаются в виде двух изомеров, каждый из которых имеет 2 оптических изомера:

• α-фенхол (эндо-форма)
• β-фенхол (экзо-форма)

Свойства

М.м. 154.25

α-Фенхол — бесцветные или желтоватые кристаллы с запахом камфары с примесью цитрусовых.

• Т_пл = 48^оС
• Т_кип = 200—201^оС
• d₄²⁰ = 0,9641
• [α]_D²⁰ = ±11,5_о (раствор в этаноле)

β-Фенхол — жидкость с отвратительным плеснево-гнилостным запахом.

• Т_пл = 5-6^оС
• Т_кип = 200—201^оС
• d₄²⁰ = 0,9630
• [α]_D²⁰ = +24_о (раствор в этаноле)

Фенхолы плохо растворяются в воде, хорошо растворимы в этаноле и других органических растворителях.

Нахождение в природе

Фенхолы содержатся в некоторых эфирных маслах и в скипидаре. В виде примеси присутствует в техническом изоборнеоле (в производстве камфоры).

Получение

Фенхолы получают из скипидара, а также при гидратировании пиненов, восстановлении фенхона

Применение

Фенхолы подавляют активность многих микроорганизмов, ограниченно применяются как растворители и компоненты искусственных эфирных масел.

Литература

• Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.
• Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — 376 с.