м-Фенилендиамин

м-Фенилендиамин — органическое вещество, ароматический диамин с формулой 1,3-C6H4(NH2)2. Вещество ядовито; является метгемоглобинообразователем.

м-Фенилендиамин[1][2]
Общие
Систематическое
наименование		 1,3-​фенилендиамин
Сокращения MPDA
Традиционные названия м-фенилендиамин
Хим. формула C6H8N2
Рац. формула C6H4(NH2)2
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 108,14 г/моль
Энергия ионизации 689 кДж/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 62,8; 103 °C
 • кипения 257; 282-284; 287 °C
 • самовоспламенения 560 °C
Мол. теплоёмк. 159,6 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования –7,8 кДж/моль
Давление пара 0,62 мм рт. ст. (100 °C)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 35,125 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 108-45-2
PubChem 24898321
Рег. номер EINECS 203-584-7
SMILES
InChI
RTECS SS7700000
ChEBI 8092
Безопасность
Предельная концентрация 0,1 мг/м³
ЛД50 110-149,25 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность ирритант
Фразы риска (R) R23/24/25, R36, R43, R50/53, R68
Фразы безопасности (S) S28, S36/37, S45, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)
H301, H311, H317, H319, H331, H341, H410
Меры предостор. (P)
P261, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P311
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Получение и лабораторная очистка

м-Фенилендиамин производят путём каталитического гидрирования 1,3-динитробензола, который, в свою очередь получается при нитровании бензола смесью азотной и серной кислот. В качестве катализатора гидрирования выступает палладий либо никель Ренея, а реакция проводится в воде или метаноле[3].

В лаборатории м-фенилендиамин очищают перегонкой в вакууме с последующей кристаллизацией из этанола. Вещество необходимо охранять от солнечных лучей, поскольку на свету оно быстро темнеет[4].

Физические свойства

м-Фенилендиамин легко растворим в горячей воде, а также основны́х органических растворителях (спиртах, кетонах и эфирах)[3].

Химические свойства

м-Фенилендиамин проявляет свойства типичного ароматического амина, например, действует в водных растворах как основание и образует устойчивые соли. Также он может быть ацилирован хлорангидридами карбоновых кислот, а с хлорангидридами дикарбоновых кислот он образует полиамиды, используемые в промышленности для производства волокон. При обработке избытком азотистой кислоты данное соединение вступает само с собой в реакцию азосочетания, образуя краситель бисмарк коричневый. Ароматическое кольцо м-фенилендиамина может гидрироваться с образованием диаминоциклогексана[3].

Применение

Наиболее широкое применение м-фенилендиамин находит в производстве арамидного волокна поли(м-фениленизофталамида), синтезируемого по реакции с хлорангидридом изофталевой кислоты. Данный материал обладает высокой температурной устойчивостью и огнеупорностью. Также м-фенилендиамин служит исходным соединением в синтезе ряда азокрасителей[3].

Физиологическое действие

Мета-Фенилендиамин особо токсичен; относится ко второму классу опасности и в очень больших концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки.

1,3-диаминобензол окисляет гемоглобин в метгемоглобин.

ПДК в рабочей зоне - 0,1 мг/м³ в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76.

ЛД50 на мышах - около 110 мг/кг (при пероральном введении).

Примечания
  1. Sigma-Aldrich. m-Phenylenediamine. Дата обращения: 9 января 2014.
  2. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  3. Smiley R. A. Phenylene- and Toluenediamines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a19_405.
  4. Amarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — Sixth ed. — Elsevier, 2009. — P. 329. — ISBN 978-1-85617-567-8.

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.