Карбоксин

Карбоксин
Карбоксин
Общие
Систематическое; наименование	2-метил-N-фенил-5,6-дигидро-1,4-оксатиин-3-карбоксамид
Хим. формула	C12H13NO2S
Физические свойства
Состояние	бесцветный кристаллический порошок[1]
Молярная масса	235,30 г/моль
Плотность	1,45 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	91,5–92,5 °C
• кипения	разлагается °C
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	0,147 г·л−1 при 20 °C[2]
Классификация
Рег. номер CAS	5234-68-4
PubChem	21307
Рег. номер EINECS	226-031-1
SMILES	CC1=C(SCCO1)C(=O)NC2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C12H13NO2S/c1-9-11(16-8-7-15-9)12(14)13-10-5-3-2-4-6-10/h2-6H,7-8H2,1H3,(H,13,14) GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	3405
ChemSpider	20027
Безопасность
ЛД50	430 мг·кг−1 (крыса, орально)[2]; 8000 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[2];
Фразы риска (R)	R21/22
Фразы безопасности (S)	S36
Краткие характер. опасности (H)	H302
Пиктограммы СГС
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Карбоксин — это фунгицид из группы оксатиинов (ненасыщенные шестичленные гетероциклы с одним атомом кислорода и серы и двумя двойными связями) и амидов карбоновых кислот, разработанный американской фирмой Uniroyal (сегодня часть Chemtura) в 60-х годах двадцатого века[1]. Он стал первым появившимся на рынке фунгицидом с системным действием[3].

Получение

Карбоксин можно получить из дикетена и анилина. Вместе эти вещества образуют ацетоацетанилид, который подвергается хлорированию с помощью сульфурилхлорида. Полученный продукт затем реагирует с меркаптоэтанолом и гидроксидом калия. В результате реакции с гидроксидом натрия при повышенной температуре происходит замыкание оксатиинового кольца[4].

Использование

Карбоксин используется исключительно в качестве средства обработки семян (протравителя) как защита от инфицирования Ustilaginomycotina и ржавчинными грибами[5]. Он является ингибитором дыхательного комплекса сукцинатдегидрогеназы и подавляет дыхание на уровне митохондрий[3].

Утверждение

В некоторых государствах ЕС разрешён в качестве средства защиты растений, но запрещён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии[6].

Примечание

Eintrag zu Carboxin (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2014.
Record of Carboxin in the GESTIS Substance Database of the IFA
Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz.
Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 737. — ISBN 0-81551853-6.
P. Gunasekaran, P. Tauro: Mechanism of action of carboxin and the development of resistance in yeast.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carboxin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 25.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[roempp-1] Eintrag zu Carboxin (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2014.

[GESTIS-2] Record of Carboxin in the GESTIS Substance Database of the IFA

[Horst_Börner-3] Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz.

[unger-4] Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 737. — ISBN 0-81551853-6.

[5] P. Gunasekaran, P. Tauro: Mechanism of action of carboxin and the development of resistance in yeast.

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carboxin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 25.