Итаконовая кислота
Итако́новая кислота́ (метиленбутандиовая кислота, метиленянтарная кислота[2]) — непредельная двухосновная карбоновая кислота[3].
| Итаконовая кислота | |
|---|---|
| |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-карбоксибут-3-еновая кислота |
| Хим. формула | C5H6O4 |
| Рац. формула | HOOC-CH2(C=CH2)COOH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 130.099 г/моль |
| Плотность | 1,573 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 166,5 °C |
| • кипения | 381 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 3,85[1] и 5,45[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 97-65-4 |
| PubChem | 811 |
| Рег. номер EINECS | 202-599-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 30838 |
| ChemSpider | 789 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Применяется как сомономер для карбоксилатных каучуков. Итаконовая кислота участвует в реакциях сополимеризации, образуя полимеры со свободными карбоксильными группами. Итаконовая кислота используется для получения пиролидонов, бутиролактона, метилбутандиола, детергентов, гербицидов, стирен-бутадиеновых полимеров, нитрильных латексов, растворителей.
Итаконовая кислота может быть получена при перегонке лимонной кислоты. Мировое производство превышает 40 тыс. тонн в год,. Ожидается, что к 2020 году продажа итаконовой кислоты возрастет до 410 тыс. тонн в год[4]. Главными потребителями этого продукта являются химические компании - производители полимеров. Предполагается рост спроса на итаконовую кислоту в связи с планируемым запретом на транспортировку акрилонитрила в Европе.
Примечания
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—95. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- [www.xumuk.ru/encyklopedia/1765.html Итаконовая кислота в химической энциклопедии]
- Итаконовая кислота / Огибин Ю. Н. // Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.
- Top value platform chemicals: bio-based production of organic acids
