Иоксинил

Иоксинил — гербицид из группы замещенных фенолов, нитрилов и органических соединений йода.

Иоксинил
Общие
Систематическое
наименование		 4-​гидрокси-​3,5-​дийодобензонитрил
Хим. формула C7H3I2NO
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 370,92 г/моль
Плотность 2,72 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 212–213 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде практически не растворим (50 мг·л−1 при 25 °C)[1]
 • в хлороформе, эфире, ацетоне, этаноле, метаноле, циклогексаноне, тетрагидрофуране и диметилформамиде
Классификация
Рег. номер CAS 1689-83-4
PubChem 15530
Рег. номер EINECS 216-881-1
SMILES
InChI
ChEBI 81821
ChemSpider 14774
Безопасность
ЛД50
  • 110 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]
Фразы риска (R) R21, R23/25, R36, R48/22, R50/53, R63
Фразы безопасности (S) S36/37, S45, S60, S61, S63
Краткие характер. опасности (H)
H361d, H331, H301, H312, H373, H319, H410
Меры предостор. (P)
P261, P273, P280, P301+310, P305+351+338, P311
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Иоксинил можно получить в результате галогенирования 4-гидроксибензальдегида йодом и последующей реакции с гидроксиламином и уксусным ангидридом или же непосредственно через галогенирование 4-гидроксибензонитрила йодом[2].

Характеристики

Иоксинил представляет собой горючее фоточувствительное бесцветно твердое вещество со слабым запахом фенола, которое практически нерастворимо в воде. Он распадается под воздействием ультрафиолетового излучения[1]. Сложный эфир иоксинила и октановой кислоты (4-циан-2,6-дийодфенилоктаноат C15H16I2NO2) также бесцветное твердое вещество, практически нерастворимое в воде и также как иоксинил подвергается гидролизу в щелочных условиях. Натриевая соль иоксинила хорошо растворима в воде[3].

Использование

Иоксинил как и схожий с ним бромоксинил используется в качестве активного ингредиента различных гербицидных смесей[1]. Он разработан компанией May & Baker Ltd. and Amchem Products Inc. и впервые описан в литературе в 1963 году. Его часто используют в сочетании с другими гербицидами и продают под торговыми названиями Actril, Actrilawn, Bentrol, Belgran, Certrol, Cipotril, Dantril, Iotox, Iotril, Oxytril, Sanoxynil, Totril, Toxynil и Trevespan[3]. Эффект основан среди прочего на ингибировании реакции Хилла и разобщение окислительного фосфорилирования, через ингибирование фотосистемы II[4].

Утверждение

В странах ЕС иоксинил не утвержден в качестве активного ингредиента в продуктах для защиты растений, поэтому, продукты, содержащие это вещество не встречаются в свободной продаже в Германии и Австрии. В Швейцарии гербициды, содержащие иоксинил, разрешены к использованию[5] и используются для опрыскивания зерновых и овощных культур.

Примечание
  1. Record of CAS RN 1689-83-4 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook (неопр.). — 1996. — С. 825. — ISBN 978-0-81551401-5.
  3. Robert Irving Krieger. Handbook of pesticide toxicology, Band 1 (неопр.). — Academic Press. — С. 1235. — ISBN 978-0-12426260-7. (недоступная ссылка)
  4. Vallurupalli Sivaji Rao. Principles of weed science (неопр.). — Science Publishers, 1999. — С. 178. — ISBN 978-1-57808069-4.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ioxynil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 24 марта 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 12.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.