Вомитоксин

Вомитоксин, также дезоксиниваленол (сокр. ДОН) — органическое вещество, трихотеценовый микотоксин, вторичный метаболит, продуцируемый несколькими видами микромицетами — микроскопическими плесневыми грибами рода Fusarium (Fusarium culmorum, Fusarium graminearum). Является контаминантом. Высокотоксичен. Вызывает сильнейшее отравление, сопровождаемое рвотой ( от англ. Vomiting — рвота) и расстройствами ЖКТ, а также приводит к микотоксикозу — алиментарно-токсической алейкии («септическая ангина»). Обладает иммунодепрессивным эффектом[1][2].

Вомитоксин
Общие
Систематическое наименование	​(3α,7α)​-​3,7,15-​тригидрокси-​12,13-​эпокситрихотец-​9-​ен-​8-​он
Сокращения	ДОН
Традиционные названия	Дезоксиниваленол, вомитоксин
Хим. формула	C15H20O6
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое
Молярная масса	296,3157 ± 0,0152 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	152 °C
Классификация
Рег. номер CAS	51481-10-8
PubChem	40024
Рег. номер EINECS	610-668-0
SMILES	C1[C@@]2([C@@]3([C@@]4([C@@H](C=C(C)C([C@H]4O)=O)O[C@@H]2[C@@H](O)C3)CO)C)O1
InChI	InChI=1S/C15H20O6/c1-7-3-9-14(5-16,11(19)10(7)18)13(2)4-8(17)12(21-9)15(13)6-20-15/h3,8-9,11-12,16-17,19H,4-6H2,1-2H3/t8-,9-,11-,12-,13-,14-,15+/m1/s1 LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N
ChEBI	10022
ChemSpider	36584
Безопасность
ЛД50	46 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность	Высокотоксичен, иммунодепрессант
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Биосинтез

Биосинтез вомитоксина

Примечания

1. Gautam, P. and Dill-Macky, R. 2011. Type I host resistance and Trichothecene Accumulation in Fusarium-infected Wheat Heads. American Journal of Agricultural and Animal Sciences 6(2):231-241.  (недоступная ссылка)
2. Beyer M, Klix MB, Klink H, Verreet J-A (2006): Quantifying the effects of previous crop, tillage, cultivar and triazole fungicides on the deoxynivalenol content of wheat grain – a review. Journal of Plant Diseases and Protection 113: 241–246.