Бензиловая кислота

Бензиловая кислота — это органическое соединение с формулой C14H12O3. Представляет из себя белые кристаллы, которые способны растворяться во многих первичных спиртах. Является ароматической кислотой.

Бензиловая кислота
Общие
Хим. формула C14H12O3
Физические свойства
Молярная масса 228,25 г/моль
Плотность 1,08 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 151 ± 1 °C и 150 °C[1]
 • кипения 180 °C
Классификация
Рег. номер CAS 76-93-7
PubChem 6463
Рег. номер EINECS 200-993-2
SMILES
InChI
ChEBI 39414
ChemSpider 6220
Безопасность
NFPA 704
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Получение

Бензиловую кислоту можно получить путем нагревания смеси бензила, этанола и гидроксида калия .

Другой способ получения, найденный Либихом в 1838 году, представляет собой димеризацию бензальдегида в бензил, который превращается в бензиловую кислоту в результате реакции перегруппировки.[2]

Применение

Бензиловая кислота используется в производстве гликолятов лекарственных средств, таких как фенитоин и мепензолат, которые являются антагонистами мускариновых рецепторов ацетилхолина .

Также, она используется при производстве 3-хинуклидинилбензилат (BZ), и регулируется Конвенцией о химическом оружии. За ним также следят правоохранительные органы многих стран, так как он используется в производстве галлюциногенных наркотиков.[3]

Примечание
  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. Liebig, J. (1838). “Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen”. Annalen der Chemie. 25: 1—31. DOI:10.1002/jlac.18380250102.
  3. «Nerve Agent Precursors: Benzilic acid and Methyl Benzilate», Factsheets on Chemical and Biological Warfare Agents, Chemical precursors.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.