Ацетонциангидрин

Ацетонциангидри́н — органическое вещество, простейший циангидрин. Широко используется в химической промышленности для получения метилметакрилата — сырья (мономера) для получения полиметилметакрилата («органического стекла»).

Ацетонциангидрин
Общие
Систематическое наименование	2-​Гидрокси-​2-​метилпропаннитрил
Традиционные названия	Ацетонциангидрин, α-гидроксиизобутиронитрил, нитрил-α-гидроксиизомасляной кислоты
Хим. формула	C4H7NO
Рац. формула	(CH3)2C(OH)CN
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость, с характерным запахом горького миндаля
Молярная масса	85,1045 ± 0,0042 г/моль
Плотность	0,93 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-19 °C
• кипения	при 23 мм.рт.ст. 82 °C
• разложения	120 °C
• вспышки	165 ± 1 ℉[1]
• самовоспламенения	668 °C
Пределы взрываемости	2,2–12 %
Давление пара	110 Па
Химические свойства
Растворимость
• в воде	93,2 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3992
Классификация
Рег. номер CAS	75-86-5
PubChem	6406
Рег. номер EINECS	200-909-4
SMILES	C(C#N)(C)(C)O
InChI	InChI=1S/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3 MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	OD9275000
ChEBI	15348
Номер ООН	1541
ChemSpider	6166
Безопасность
Предельная концентрация	0,9 мг/м^3
ЛД50	18,65 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность	высокотоксичен, СДЯВ, ирритант
Пиктограммы ECB
NFPA 704	2 4 2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Крайне опасен, так как при взаимодействии с водой распадается с выделением чрезвычайно токсичной синильной кислоты.

Физические свойства

Представляет собой бесцветную жидкость без запаха (концентрированные растворы имеют запах горького миндаля), легко растворимую в воде, этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо в бензоле, сероуглероде и в неполярных растворителях. В растворе гидролизуется с образованием ацетона и синильной кислоты. При давлении насыщенных паров 23 мм рт.ст. кипит при 82 °С, разлагается при 120 °С[2]. При нормальном атмосферном давлении температура плавления -19 °С, температура кипения 95 °С. Смесь с воздухом взрывоопасна (пределы воспламенения — от 2,2 до 12,0% по объёму).

Получение

В лабораторном синтезе может быть получен из ацетона обработкой цианистым натрием, с последующим подкислением[3]

Применение

В циангидриновом способе получения полиметилметакрилата («органического стекла») ацетонциангдрин обрабатывается серной кислотой с образованием сернокислого метакриламида, переэтерификация которого метанолом даёт гидросульфат аммония и метилметакрилат, мономер полиметакрилата[4].

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}C(OH)CN+H_{2}SO_{4}\rightarrow CH_{2}=C(CH_{3})CONH_{2}*H_{2}SO_{4}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}=C(CH_{3})CONH_{2}*H_{2}SO_{4}+CH_{3}OH\rightarrow CH_{2}=C(CH_{3})COOCH_{3}+NH_{4}HSO_{4}}}}$

Токсикология

Ацетонциангидрин относится к высокотоксичным соединениям. Отравление организма возможно через дыхательные пути, желудочно-кишечный тракт и открытые участки кожи (в особенности повреждённые). В организме он легко диссоциирует на ацетон и синильную кислоту, поэтому по токсическому действию сходен с ней и другими цианидами[5].

Меры предосторожности

При работе с ацетонциангидрином необходимо соблюдать правила техники безопасности, установленные для работы с сильнодействующими ядовитыми веществами[6]. Довольно огнеопасен, легко загорается от искры, самовозгорается на солнцепёке и вблизи отопительных приборов.

См. также

• Циангидрины

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0005.html
2. Барг Э.И. Технология синтетических пластических масс. — Госхимиздат. — Л., 1954. — 656 с.
3. Cox, R. F. B. & Stormont, R. T., Acetone Cyanohydrin, Org. Synth., <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0007>; Coll. Vol. Т. 2: 7
4. William Bauer, Jr. Methacrylic Acid and Derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). — Weinheim: Wiley-VCH, 2002. — ISBN 3-527-30673-0. — doi:10.1002/14356007.a16_441.
5. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 340—341. — 592 с. — 49 000 экз.
6. Безуглый В.Д. Анализ полимеризационных пластмасс / под ред. В.Д. Безуглого. — М.; Л.: Химия, 1965. — 512 с. — 6700 экз.