Аллилбензол

Аллилбензол (3-фенилпропен) — углеводород, относящийся к классам алкенов и аренов с химической формулой С₉H₁₀.

Аллилбензол
Общие
Систематическое наименование	Аллилбензол
Хим. формула	С9H10
Рац. формула	CH2=CHCH2C6H5
Физические свойства
Молярная масса	118,17 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	-40 °C
• кипения	156,3 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5126 (для жёлтой линии натрия (589 нм) при 20°С)
Классификация
Рег. номер CAS	300-57-2
PubChem	9309
Рег. номер EINECS	206-095-7
SMILES	C=CCC1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C9H10/c1-2-6-9-7-4-3-5-8-9/h2-5,7-8H,1,6H2 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	8950
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Аллилбензол представляет собой бесцветную жидкость с сильным запахом, растворим в бензоле, хлороформе, эфире, алифатических углеводородах, не растворим в воде.

Химические свойства

• При нагревании в спиртовой щелочи аллилбензол перегруппировывается в 1-фенилпропен CH₃CH=CHC₆H₅.
• Полимеризуется на катализаторах Циглера — Натты с образованием полимера высокой молярной массы (30000-80000). При радикальной полимеризации происходит передача цепи на мономер, что приводит к низкомолекулярным продуктам.

Методы получения

• Получают аллилбензол взаимодействием фенилмагнийбромида с аллилбромидом.
• Расщеплением аллилфенилового эфира фенилмагнийбромидом.
• Конденсацией бензола с аллиловым спиртом в присутствии хлорида алюминия AlCl₃.
• Восстановлением фенилаллилового спирта C₆H₅CH(OH)CH=CH₂ натрием в спиртовой среде.

Безопасность

Аллилбензол раздражает кожу, слизистые оболочки глаз и носа, действует на ЦНС.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 100 с.